Романтичная нью-йоркская девушка Лили оставляет на полке любимого книжного магазина красный блокнот, его находит циничный парень Дэш, который ненавидит суету вокруг Нового Года. Они начинают общаться при помощи этой записной книжки, оставляя её друг другу в разных уголках города.

1960-е, небольшой городок в Массачусетсе. Тихоня Айлин живёт с отцом-алкоголиком и работает секретарём в местной мужской тюрьме. Дни девушки проходят скучно и однообразно, пока к ним в учреждение не приходит работать новая психолог Ребекка — женщина умная и эффектная.